«Tener una llave al Gramercy Park significa que tienes el privilegio de vivir o ser propietario en unos de los edificios exclusivos que rodean el parque. Gramercy Park es el único parque privado de Manhattan y tener una de las 383 llaves en circulación viene con un precio. Cada llave está enumerada y codificada para abrir cada una de las cuatro puertas de hierro que encierra el parque. De los 39 edificios en el parque, si alguno no paga la cuota anual de $7.500 por parcela, lo que les da derecho a dos llaves, se rescindirá el derecho de tenerlas. Este castigo nunca ha sido aplicado.
Fue Samuel B. Ruggles quien en 1831 traspasó casi una hectárea de su propiedad para ser utilizada como un parque rodeado y mantenido por un barrio residencial de mansiones, que en esa época habían 66 parcelas. Compró la propiedad, que fue una granja pantanosa llamada “Gramercy Farm” y se gastó $180.000 para reformarla y convertirla con jardines. En aquel entonces, las llaves eran de oro sólido. El parque ha sido vallado desde mediados de 1830 y cerrado con llave desde 1844. En 2002, Arlene Harrison se convirtió en una de las administradoras del parque y es la persona a cargo del control de dichas llaves exclusivas. A lo largo de los años, estas llaves especiales se han duplicado, alquilado y han sido el centro de peleas entre los terratenientes, reclamando que algunas llaves habían estado en sus familias desde hacía más de un siglo. Ahora, las cerraduras y las llaves se cambian todos los años, al igual que las cuatro puertas, para más seguridad, y se requiere la llave para salir y entrar. Si se pierde la llave, reemplazarla cuesta alrededor de $1.000, pero si se pierde dos veces, esta cantidad se duplica»
En Gramercy Park está prohibido comer, beber, pasear perros, música, hablar alto, pisar la hierba, hacer fotografías, y es obligatorio un atuendo adecuado para no escandalizar a los demás vecinos. Gracias a esto, se mantiene en perfecto estado todo el año y es uno de los lugares más mágicos de Manhattan.